Culkin daha sonra finansal sorunlarla boğuşmak zorunda kaldı. Kendi serveti üzerinde annesi ve babası arasında uzun süren tartışmalar onu da etkiledi. Culkin 2000 yılında sinemaya döndü ama, o dönemde, Evde Tek Başına ile yakaladığı şöhretin yanına bile yaklaşamadı. Culkin 2004 yılında arabasında giderken hatırı sayılır miktarda marihuana ve yatıştırıcı ilaçla yakalanıp gözaltına alınmıştı. Genç aktör ilaçları depresyon ve panik bozukluk hastalığı için kullandığını açıklamıştı.
