Kararını verdikten sonra cinsiyet değiştirmek istediğini üstlerine söylediğini belirten Winterbourne, bundan sonra hormon terapisine başladığını, sakallarını aldırdığını ve ameliyat olduğunu söyledi.
Geçirdiği değişimin en zorlu kısmının yeni bir isim seçmek olduğunu belirten Winterbourne, “Ama insanlar beni yeni ismimle çağırmaya başladığında kendimle gurur duydum. Bu süreç ailem için çok zordu. Benim için endişeleniyor, artık normal bir hayat süremeyeceğimi düşünüyorlardı. Ama sonunda bu süreçle nasıl baş ettiğimi görünce benimle gurur duydular” dedi.