Aslında Grant’in hayatı adeta bir pembe dizi gibi geçmişti. West Point Askeri Akademisi’ni kazanmıştı, fakat okuldaki notları disiplin ve akademik başarı yoksunluğunu gösteriyordu. Buna rağmen binicilik ve eskrimde çok başarılıydı. Askerleri idare etmede de belirli bir yeteneği vardı. İçki ile olan ilişkisi efsane haline gelmişti. Ordudan da içki alışkanlığı yüzünden uzaklaştırılmıştı. Çiftçilik macerası da bundan sonra başlamıştı. Ancak kader onu yine ilk mesleğine döndürdü.