6. John Rackham "Calico Jack" (1682-1720) Hani hepimizin bildiği ve içerik fotoğrafında yer alan kafa tası altında çift kılıç resmi var ya, onu bayrağına ilk çizen John Rackham'dı. Ayrıca Karayip Korsanları'ndaki Jack Sparrow, Rackham'dan esinlenerek yapılmıştı. "Black Sails" adlı diziden tanıdığımız Rackham, Vane tayfasında serdümenken, Vane'nin bir İspanyol gemisine savaş açmaması sonucu ''Bre korkak neden savaşmazsın'' diye isyan çıkarıp Vane'yi öldürmüştü. Bunun üstüne gücüyle değil zekasıyla ün alan Rackham, tayfasında büyük 2 tane kadın korsan barındırıyordu. Anne Bonny, Mary Read ve stratejisi ile ününe ün katmış bir kaptandır. Nassau'ya İngiltere tarafından yönlendirilen bir savaş gemisi, Rackham'ın kafasını alıp geri dönmüştü.
